(3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-하이드록시-4,7,9,12-테트라메틸-3-옥소-7-비닐데카하이드로-4,9a-프로파노시클로펜타[8]아눌렌-5-일 2-(토실옥시)아세테이트
기본 정보
제품 설명
(3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-에테닐-5-하이드록시-4,6,9,10-테트라메틸-1-옥소데카하이드로-3a,9-프로파노-3aH-시클로펜타시클로옥텐-8-일[[(4-메틸페닐)설포닐]옥시]아세테이트(플레우로무틸린 22-토실레이트, CAS 31716-01-5)는 분자식 C₂₉H₄₀O₇S, 분자량 532.69를 가지며, 플레우로무틸린 항생제(티아물린, 레파물린 아세테이트 등 포함) 합성의 핵심 모핵 중간체이자 티아물린 품질 관리의 주요 불순물 참조 표준물질(EP 불순물 L/USP 관련 화합물 A)이다. 이 물질은 천연 플레우로뮤틸린 모핵 골격, 8개의 정밀하게 고정된 키랄 중심 및 활성 이탈기를 특징으로 하며, 모핵 정제와 측쇄 변형을 연결하는 중요한 연결 고리 역할을 합니다.
천연 플레우로무틸린의 22번 하이드록시기를 토실 클로라이드로 에스테르화하여 얻은 이 중간체는 천연물과 정확히 동일한 8개의 키랄 중심 구조를 가지고 있어 후속 API의 생물학적 활성을 보장합니다. 모체 핵의 5번 하이드록시기와 1번 케톤기는 안정적인 구조적 작용기이며, 6번 비닐기는 후속 변형 부위이고, 22번 위치에 연결된 2-(토실옥시)아세틸기는 핵심 활성 이탈기입니다. 이 작용기는 온화한 친핵성 조건에서 빠르게 이탈하여 측쇄(황 함유, 아미노 함유 및 기타 키랄 조각)와의 커플링 반응을 위한 부위를 제공하며, 커플링 과정에서 모체 핵의 키랄 구조가 파괴되지 않아 플레우로무틸린 항생제의 정밀한 합성 요구 사항을 충족합니다.

물리화학적 특성 측면에서, 이 화합물은 백색 또는 미색의 결정성 분말로 나타나며, 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 에틸 아세테이트, 톨루엔과 같은 중극성 유기 용매에 쉽게 용해되고, 메탄올과 에탄올에는 약간 용해되며, 물에는 용해도가 낮다. 상온 및 건조 조건에서 안정성이 우수하며, 케톤기와 하이드록실기는 부반응을 일으키기 어렵다. 고온(> 100℃), 강산성 조건 및 강친핵체와의 반응은 토실레이트기의 조기 이탈이나 모체 핵의 키랄 구조 이성질체화를 방지하기 위해 피해야 한다.
응용 분야에서는 주로 티아물린(Tiamulin) 및 레파물린 아세테이트(Lefamulin Acetate)와 같은 플레우로무틸린계 항생제 합성에 사용됩니다. 모체 핵의 키랄 구조는 활성 의약품 성분(API)과 세균 리보솜의 결합 효율을 직접적으로 결정하며, 이는 항균 활성의 구조적 기반이 됩니다. 또한, 티아물린 품질 관리의 핵심 불순물 표준물질로서 의약품 생산 과정에서 품질 관리에 사용되어 약물의 안전성과 효능을 보장합니다. 뿐만 아니라, 다양한 항균 스펙트럼을 가진 약물의 구조적 변형 요구에 맞춰 새로운 플레우로무틸린계 항생제 연구 개발을 위한 모체 핵 플랫폼으로도 활용될 수 있습니다.
산업적 응용을 위해서는 매우 엄격한 순도 요구 사항이 필요합니다. 합성 중간체로서 화학적 순도 99% 이상, 키랄 순도(ee 값) 99.5% 이상이 요구되며, 불순물 참조 표준물질로서 EP/USP 기준을 충족하는 97% 이상의 순도가 요구됩니다. 밀봉하여 0~8℃의 냉장 환경에 보관하고, 빛과 공기를 차단하고, 친핵체로부터 격리해야 하며, 입체 이성질화 또는 활성기 변질을 방지하기 위해 별도로 보관해야 합니다. 이는 후속 합성 반응의 전환율과 API 품질 관리의 정확성을 보장하기 위함입니다.
제품 사양
| 목 | 단위 | 사양 |
| 모습 |
| 흰색에서 미색에 이르는 결정성 분말 |
| 용해도 |
| 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 에틸 아세테이트, 톨루엔과 같은 중간 극성 유기 용매에 쉽게 용해되고, 메탄올과 에탄올에는 약간 용해되며, 물에는 용해도가 낮다. |
| 신분증 |
| 적외선 분광법 + HPLC 유지 시간 |
| 기타 불순물 | % | ≤0.1 |
| 관련 물질 - 총 불순물 | % | ≤1.0 |
| 주요 피크 순도 | % | ≥99.0 |
| 키랄 순도 | % | ≥99.5 |
| 저장 |
| 밀봉하여 0~8℃의 냉장 환경에 보관하십시오. |
설명2


![(3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-하이드록시-4,7,9,12-테트라메틸-3-옥소-7-비닐데카하이드로-4,9a-프로파노시클로펜타[8]아눌렌-5-일 2-(토실옥시)아세테이트](https://ecdn6-nc.globalso.com/upload/p/4509/image_other/2026-05/4-chloro-3-methyl-1-2-benzenediamine-hydrochloride.png)