제품 설명
분자식 C₁₁H₂₁NO₃S, 분자량 247.35를 갖는 tert-butyl ((1R,3R,4R)-3-hydroxy-4-mercaptocyclohexyl)carbamate (CAS 1350636-75-7)는 고부가가치 다기능 키랄 중간체입니다. 이 화합물은 고정된 1R,3R,4R 키랄 구조, 두 개의 활성 작용기(하이드록실기 및 메르캅토기), 그리고 안정적인 Boc 보호 아미노 구조를 특징으로 하며, 레파물린 아세테이트 합성을 위한 핵심 키랄 빌딩 블록으로 사용될 뿐만 아니라, 키랄 의약품 연구 개발 및 정밀 화학 물질의 비대칭 합성에 적합합니다.
이 중간체는 키랄 시클로헥산을 핵심 골격으로 하며, 1, 3, 4번 위치에 독특한 입체배치를 갖는 세 개의 키랄 중심을 가진다. 1번 위치의 아미노기는 Boc기로 보호되어 있고, 3번 위치의 하이드록실기와 4번 위치의 메르캅토기는 후속 반응을 위한 활성 부위를 제공한다. Boc 보호기는 뛰어난 안정성을 가지며, 후속 반응에서 아미노기의 산화 및 축합 부반응을 효과적으로 방지할 수 있다. 또한, 시클로헥실의 키랄 구조와 이중 작용기의 구조를 손상시키지 않고 약산성 조건(예: TFA/디클로로메탄 시스템)에서 선택적으로 제거될 수 있어 정밀한 합성에 필요한 조건을 충족한다. 하이드록실기와 메르캅토기의 공존은 에테르화 및 티오에테르화와 같은 핵심 반응에 참여하여 레파물린 아세테이트 모체 핵 구조 구축을 위한 핵심 지지체 역할을 한다.
물리화학적 특성 측면에서, 이 물질은 백색 또는 미색의 결정성 분말로 나타나며, 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 에틸 아세테이트, 메탄올과 같은 일반적인 유기 용매에 쉽게 용해되고, 물에는 약간 용해되며, n-헥산과 석유 에테르에는 용해도가 낮다. 상온 및 건조한 조건에서 안정성이 우수하지만, 메르캅토기는 산화되기 쉬우므로 고온(> 80℃), 강산화제, 강산, 강염기, 직사광선 및 습한 공기에 장기간 노출되는 것을 피해야 한다. 이는 메르캅토기의 산화적 열화 및 Boc기의 탈락을 방지하기 위함이다. 0~8℃의 서늘한 곳에 공기와 빛을 차단하여 보관하는 것이 좋다.
응용 분야에서, 이 물질은 주로 레파물린 아세테이트(지역사회 획득 세균성 폐렴 치료를 위한 신규 플레우로무틸린 항생제)의 합성 경로에 사용되며, 그 키랄 구조와 이중 작용기 활성은 하류 원료의약품(API)의 효능과 순도를 직접적으로 결정합니다. 또한, 다른 항감염제 및 중추신경계 약물의 연구 개발에서 키랄 중간체로 사용될 수 있으며, 키랄 리간드 제조를 위한 전구체로서 전이 금속 촉매 비대칭 수소화 및 첨가 반응을 촉진하여 생성물의 키랄 순도와 수율을 향상시킬 수 있습니다.
산업적 응용을 위해서는 엄격한 순도 요구 사항이 필요하며, 키랄 순도(ee 값)는 99% 이상, 화학적 순도는 98.5% 이상이어야 합니다. 밀봉하여 건조하고 서늘하며 통풍이 잘 되는 곳에 보관해야 하며, 산화제, 할로겐 및 흡습제와 격리하고 공기와 빛을 차단하여 보관해야 변질을 방지하고 후속 합성 반응의 안정성과 선택성을 확보할 수 있습니다.
제품 사양
| 목 | 단위 | 사양 |
| 모습 |
| 흰색에서 미색에 이르는 결정성 분말 |
| 용해도 |
| 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 에틸 아세테이트 및 메탄올에 용해되며, 물에는 약간 용해되고 n-헥산 및 석유 에테르에는 용해도가 낮다. |
| 기타 불순물 | % | ≤0.2 |
| 관련 물질 - 총 불순물 | % | ≤1.5 |
| 주요 피크 순도 | % | ≥98.5 |
| 키랄 순도 | % | ≥99.0 |
| 저장 |
| 밀봉하여 0~8℃에서 보관하고 공기와 빛을 차단하십시오. |
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